אם ראש השנה נקרא חג
בגמרא פירשו שהפסוק (תסליס פל ל) בכסה ליום חגינו' נאמר על ראש השנה. והנה השוכח להבדיל במוצאי שבת יש לה תשלומין עד יום רביעי כיון שג'
ימים הראשונים שייכים עוד לשבת שעברה, אבל במי ששכח להבדיל במוצאי יום טוב אין שייך לומר סברא זו ולכן אין להבדלה זו תשלומין. ומכל מקום כתב ר' עקיבא איגר בהגהותיו לשו"ע (סי' ללט ס"ו) שבאסרו חג יכול עדיין להבדיל ומשום שלענין הבדלת מוצאי שבת יש דעה החולקת על הדין של ג' ימים ומובא בשו"ע (שס), ומכל מקום אף לדעתם ביום ראשון אפשר להבדיל והטעם משום שזמן הבדלה הוא ליום שלם והיום הולך אחר הלילה, ואפילו לדעת הסוברים שאפשר להבדיל ג' ימים מוכיח רעק"א שמסכימים הם שהיום הראשון נחשב עדיין זמן הבדלה, מה שאין כן שאר הימים אינם אלא בגדר תשלומין, ואם כן גם ביום טוב הדין כן שזמן הבדלה נמשך למחרת עד סוף היום, והביא דבריו המשנה ברורה שם (ס"ק טז).
ובברכי יוסף (סי' קלק סק"ל) הביא שיטת מהר"י עייאש בשו"ת בית יהודה (ק"ג הנדפס בקון לקס יסולס, סי' כק) שדעתו שלענין הבדלה של יום טוב אפשר לברך עד סוף השבוע, וטעמו הוא כיון ששם אחר הרגל לענין שטרות ונדרים הוא עד ט"ו ימים אחר הרגל שכך קבעו חכמים זמן לעולי רגלים עד שישובו לבתיהם לענין שאלת גשמים (כלס ס"ן חו"מ סי' מג ס"ק מז), ולכן מעיקר הדין היה מקום לומר שיכולים להבדיל עד ט"ו ימים אחר יום טוב, ומכל מקום מסתבר לענין הבדלה שאין לאחר כל כך שכיון שהגיעה שבת והגיע זמן הבדלה של מוצאי שבת לא נשאר עוד שייכות להבדלה של מוצאי יום טוב, אך אם חל יום טוב ביום שני בשבוע יכולים להבדיל עד יום שישי, ובברכי יוסף כתב שאין ראייתו מכרעת, וכן כתב במחזיק ברכה (סק"ל) ששמע מאחד מגדולי הדור שאין לסמוך על הוראת מהר"י עייאש (כלה מו"ס זרע למס ח"ג סי' כל וסו"ס ינחק ירנן ק"ג סי' כט). אך בכסא אליהו (סי' לכט סק"ל) כתב לקיים דברי מהר"י עייאש.
ובשו"ת משחא דרבותא (ק"ל סי' קלח) כתב גם כן כדברי ר' עקיבא איגר שביום טוב אין להבדיל כי אם באסרו חג, אבל מטעם אחר והוא משום שלאסרו חג יש עדיין קשר לחג, ולכן כתב לחדש שדבר זה נאמר רק לענין הג' רגלים שנקראו חג ונאמר עליהם (תסליס קיס כז) אסרו חג בעבותים' ושייך לומר שיש להם קשר ליום טוב, אבל ראש השנה ויום הכיפורים שאינם נקראים חג
אין להבדלה שלהם תשלומין כלל.
ובשו"ת מעשה
