सिनेमा को इतनी हिट फिल्में देने के बाद एक वक्त ऐसा आया, जब शशि कपूर के करियर को भी ग्रहण लग गया। 60 के दशक में उन्हें काम मिलना बंद हो गया था। फिल्मों में काम न मिलने की वजह से वह पूरी तरह से निराश हो गए था, लेकिन उन्हें अपना घर तो चलाना ही था और इसके लिए पैसों की जरूरत थी। ऐसे में शशि कपूर को अपनी पसंदीदा स्पोर्ट्स कार बेचनी पड़ गई थी। इसके अलावा उनकी पत्नी जेनिफर को भी पैसों की तंगी के चलते अपना सामान बेचना पड़ा था।
