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Dom Duarte, o eloquente (1433-1438), foi um monarca extremamente culto e deixou a obra "O leal conselheiro". Outorgou a Lei Mental que restringia a herança dos bens reais a apenas os filhos mais velhos legítimos. A tentativa de tomar Tanger, em 1437, acaba num desastre completo, o infante D. Fernando fica 10 anos como prisioneiro na África e acaba morrendo no cativeiro. Após sua morte, por seu filho e sucessor ainda ter apenas seis anos de idade, a regência passa para seu irmão, o infante D. Pedro.
Com a morte de Dom Duarte I, em 1438, D. Leonor de Aragão, rainha-viúva, deveria reger o reino, pois o herdeiro do trono, D. Afonso, tinha seis anos de idade. Era isso o que previa o testamento do rei. Porém o povo contrariando a nobreza impôs a regência do Infante D. Pedro, irmão de D. Duarte I. Após alguma tentativa de resistência D. Leonor acabou fugindo e de 1441 até 1448 D. Pedro governou. Além de algumas interferências no governo de Castela, e de grande avanço nas conquistas marítimas em África, foram compiladas as Ordenações Afonsinas.
D. Afonso V (1449-1481) é conhecido como "o africano" por conta da conquista de Alcácer-Ceguer, Arzila e Tânger. Por ocasião da conquista desta última, pode trasladar os restos mortais do Infante D. Fernando para Portugal. Monarca inseguro, desde cedo foi manipulado por nobres que o cercavam. Seu reinado começou marcado pelo trágico confronto com o tio D. Pedro em Alfarrobeira, onde este veio a falecer. Apesar dos sucessos no norte da África, teve vários revezes em Castela e foi derrotado na Batalha de Toro. A paz entre os vizinhos foi acordada em Alcáçovas e Toledo.
O Infante D. Henrique (1394-1460), o navegador, foi o maior responsável pelo grande impulso que marcou a navegação portuguesa no século XV. Religioso, ascético, sonhador e determinado, construiu um verdadeiro centro de pesquisas e realizações náuticas na Ponta de Sagres, no Algarve. Até sua morte conseguiu progredir bastante e cumprir boa parte do que havia planejado quase 50 anos antes.
Após retornar de Ceuta, D. Henrique começa a reunir documentos, livros e mapas para desvendar os mistérios da navegação no mar tenebroso. Inúmeros pilotos, navegadores, matemáticos, astrônomos, geógrafos, marinheiros, carpinteiros, capitães e artesãos se dirigem para o Algarve e ali se forma um grande centro informal de estudos náuticos que convencionou-se chamar de Escola de Sagres.
