Oscar Bolão empreendeu sua formação musical entre o autodidatismo, aulas particulares e cursos Tutoriais. Sua carreira de instrumentista foi construída entre algumas experiências com a música de concerto e, notadamente, o desenvolvimento de práticas e linguagens pertinentes ao universo popular brasileiro.
Apresentou-se em shows e participou de gravações que marcaram a trajetória de vários artistas de relevância, como Ney Matogrosso, Elizeth Cardoso, Marlene, Carlos Malta, Tim Rescala, Maurício Carrilho, Léo Gandelman, entre outros.
Percussionista e baterista de projeção nacional e internacional, sua performance em diversos ritmos brasileiros – notadamente aqueles que pertencem ao universo do samba e do choro –, é apreciada por sua destreza técnica, dinâmica, capacidade de expressão, riqueza de vocabulário musical, criatividade e fidelidade às linguagens originais dos referidos gêneros.