Dalam sebuah riwayat dikisahkan bahwa suatu ketika, Urwah bin az-Zubair, salah seorang sahabat Nabi, bercerita kepada Az-Zuhri tentang kejadian yang ia saksikan sewaktu Nabi Muhammad ﷺ hidup. Ketika itu, katanya, Urwah melihat ada seorang wanita bernama Fatimah al-Makhzumiyyah, putri ketua suku Al-Makhzumi, pada hari Fathul Mekah kedapatan mencuri. Suatu pertemuan terbatas segera diadakan oleh beberapa tokoh Quraisy guna mengambil langkah-langkah pengamanan. Setelah melalui beberapa pertimbangan, disepakati bahwa Usamah bin Zaid diutus untuk melobi Rasulullah.
Bukan tanpa alasan, kaumnya meminta kepada Usamah bin Zaid yang terkenal dekat dengan Nabi, karena ayahnya, Zaid bin Haritsah, adalah anak angkat Nabi. Mereka menemui Usamah dan memintanya agar menolong putri kepala suku itu sehingga nantinya tidak akan dihukum oleh Nabi Muhammad ﷺ.
Maka, datanglah Usamah menemui Nabi dengan menceritakan maksud dan tujuan kedatangannya. Wajah Nabi Muhammad ﷺ seketika berubah merah padam, tak dapat menahan keberangannya begitu mendengar laporan Usamah bin Zaid tentang kasus pencurian yang melibatkan seorang wanita bangsawan Quraisy dari Bani Makhzumiyyah. Kasus ini segera merebak menjadi berita utama di kalangan kaum Quraisy. Pasalnya, kasus ini dirasakan sangat mencoreng wajah dan merusak kredibilitas kaum Quraisy, yang selama ini disegani dan dihormati masyarakat Arab.
Sebagai kepala negara yang berkuasa penuh, kaum elite Quraisy berharap Rasulullah ﷺ dapat meredam kasus ini sebelum pelakunya diseret ke sidang mahkamah pengadilan. Mereka yakin Usamah dapat bernegosiasi dengan Rasulullah karena selama ini Usamah dikenal sebagai orang dekat Rasulullah, bahkan dijuluki Hibbu Rasulillah, anak emasnya Rasulullah. Dan Ia termasuk anak muda yang pemberani.
Dengan mudah Rasulullah ﷺ menangkap maksud terselubung di balik pembicaraannya dengan Usamah. Yakni, adanya upaya kolusi dan persekongkolan yang bertujuan memetieskan kasus pencurian tersebut. Karena itu, dengan nada tinggi Beliau berkata kepada Usamah: Apakah kamu mau menjadi pembela perkara yang melanggar batas-batas hukum Allah?”