נתן יצא עם משפחתו לטורונטו, קנדה לשתי שליחויות. בשנים 1996-2000 יצאו לשליחות הוראה מטעם המחלקה לתרבות תורנית בגולה לבית הספר CHAT ובין השנים 2004-2008 שימש נתן כראש משלחת המחלקה לחינוך של הסוכנות היהודית בקנדה.
נתן מתאר את ההבדלים בשליחות הראשונה שבין הדמיון למציאות בפועל כ"פער עצום" בהרבה היבטים. הוא מתאר מערכת מאד נוקשה ואף לא רגישה בשלבים הראשונים. הוא מסביר כיצד התמודד עם הקשיים הללו וכיצד מצא את האפיקים לתרום בצורות נוספות ושונות מהגדרה הפורמלית של התפקיד. בסופו של דבר הוא למד לראות את הצד השני של המטבע ומאד נהנה מההזדמנויות שהמסגרת איפשרה לו להציע. הוא מדגיש את החשיבות של המיצוב העצמי של השליח בתוך מערכת קהילתית מורכבת בה צריך להבין את יחסי הכוחות. למרות הצעה לנהל קמפוס חדש, לקראת סוף השליחות, נתן ומשפחתו חזרו לארץ אל תוך מציאות לא פשוטה.
לאחר מספר שנים הוא חזר כשליח לתפקיד ראש המשלחת של מחלקת החינוך, אז כבר ההתאקלמות היתה מהירה ונוחה. באותה תקופה היו 60 שליחים בטורונטו לבד ונתן 'הרים את הכפפה' של יוזמת המחלקה לחינוך והביא את הש"שנים הראשונים לטורונטו. מתוך פרספקטיבה של השנים שבין השליחות הראשונה לשניה, הוא מתאר את נקודות השינוי בחיבור הדור הצעיר בקהילה לזהות היהודית ובד בבד את השינוי שעברה הקהילה בנקודת החיבור לישראל. נתן מרחיב על תפישותיו העכשוויות לגבי החינוך לישראל וכפועל יוצא את התפישה החדשנית של מוסד השליחות ומהו המתכון להצלחה של שליח כיום. לנתן נסיון עשיר ורב שנים בעיסוק ביחסי ישראל והתפוצות בכלל ובעולם השליחות בפרט ותובנותיו משמעותיות בראיית המאקרו בתחומים אלה.
