Trascorse a Napoli due periodi della sua vita, tra il 1606 e il 1607 e tra il 1609 e il 1610, realizzando alcuni capolavori, di cui tre sono rimasti nel capoluogo partenopeo. Il primo soggiorno napoletano fu uno dei più felici e prolifici della carriera del Merisi: qui giunse dopo la fuga in seguito all’omicidio di Ranuccio Tommasoni, ospite dei Carafa Colonna, e dipinse la Flagellazione di Cristo per la chiesa di san Domenico Maggiore e le Sette opere di Misericordia per il Pio Monte della Misericordia, con un’esaltante visione d’insieme di diversi personaggi che sembra ambientata in un vicolo di Napoli. È conservata nel cuore del centro storico, presso la chiesa e la Quadreria, in Via dei Tribunali 253. Caravaggio tornò a Napoli nel 1609 e realizzò il Martirio di sant’Orsola, appartenente alla collezione di Intesa Sanpaolo esposta a Palazzo Zevallos Stigliano. Secondo la tradizione, Orsola fu una principessa cristiana di origini bretoni, uccisa a Colonia insieme ad altre undicimila vergini per volere di un re unno che se ne era invaghito. La tela venne commissionata dal principe genovese Marcantonio Colonna tramite Lanfranco Massa – suo corrispondente a Napoli. L’opera mostra l’episodio del martirio nel momento in cui la santa viene trafitta dalla freccia scagliatale dal re unno, collocato a sinistra. Alle spalle e ai lati di Orsola, Caravaggio dispose tre soldati, fra i quali nella figura alle spalle della santa effigiò sé stesso: il suo ultimo autoritratto.
