Fino al Quattrocento, la Badia di Magione era una semplice struttura di due costruzioni collocate a forma di elle e sovrastate da una torre campanaria. Una volta ampliata assunse una forma quadrata, con un vasto cortile centrale, e venne protetta da una cinta muraria con robusti torrioni agli angoli. Il complesso si era trasformato così da dimora di accoglienza dei pellegrini a palazzo fortificato sotto i cavalieri di Malta.
Le fastose stanze del primo piano testimoniano gli elementi distintivi che lo presentavano come una nobile dimora, come gli appartamenti dei religiosi o i locali di servizio e alloggio rimodellati dall’architetto bolognese Fioravante Fioravanti. L’antica Badia possedeva anche una cappella dedicata a San Giovanni Battista, patrono dei Cavalieri di Malta, decorata con affreschi della scuola del Pinturicchio.
Il castello mantenne sempre la fama di luogo accogliente per la sosta, sia per i pellegrini che per i sovrani, i papi e gli autorevoli personaggi che transitavano lungo la via Francigena.
Tuttavia, il complesso conobbe una vasta notorietà grazie a una truce vicenda verificatasi nelle sue stanze: la Congiura della Magione, descritta da Niccolò Machiavelli ne Il Principe. Si riferisce a un complotto ordito ai danni di Cesare Borgia nel 1502 dai suoi stessi capitani e alleati.
Il "Duca Valentino" aveva conquistato molte città importanti tra cui Rimini, Ravenna, Forlì, Cesena e Urbino, e voleva impossessarsi anche di Bologna per farne la capitale del suo ducato di Romagna appena costituito. Questa grande ambizione preoccupava molto sia i suoi alleati che i suoi nemici, ovvero i signori Oliverotto da Fermo, Vitellozzo Vitelli, Giampaolo Baglioni, Paolo Orsini e Antonio Giordano.
Questi si ritrovarono nell’appartamento del cardinale Giovanni Battista Orsini presso il maniero magionese, per stringere un’alleanza con i Da Montefeltro, i Medici e la repubblica di Venezia contro Cesare Borgia. Il fatto si risolse però in modo tragico perché il Borgia venne a sapere della cospirazione e, tramite una rete di promesse e ricatti, riuscì a mettere tutti i congiurati gli uni contro gli altri e infine a farli uccidere di nascosto.
