Przyszedł na świat w marcu 1380 roku w Massa Marittima. Bernardyn wcześnie został osierocony. Mając 6 lat trafił na wychowanie pobożnego stryjostwa mieszkającego w Sienie, które zadbało o jego edukację. Najpierw była szkoła parafialna, a później studiował prawo kanoniczne, uzyskując tytuł licencjata. Równocześnie, zdobywał wiedzę z zakresu teologii.
Po zakończeniu nauki, wrażliwy na biedę i potrzeby innych młodzieniec, rozpoczął pracę w szpitalu oraz wstąpił do Konfraterni Najświętszej Maryi Panny. O mało nie umarł, gdy posługiwał chorym w czasie szalejącej we Włoszech zarazy. W chorobie dojrzewało jego powołanie. Zanim jednak wstąpił do zakonu, poświęcił się opiece nad schorowaną, sędziwą ciotką. Po jej śmierci rozdał swój majątek ubogim i w 1402 przystał do franciszkanów. W 1404 otrzymał święcenia kapłańskie. Przez 12 lat „dojrzewał” jako kaznodzieja w niewielkim klasztorze w Capiola niedaleko Sieny. Najpierw głosił kazania w wiejskich parafiach, a z czasem zaczęto coraz bardziej cenić jego dar przemawiania...
