Geboren und aufgewachsen in New York, verbrachte Jeffrey Lewis die meisten seiner Montage im Sidewalk Cafe. Jedem Montag gabs dort nämlich Open-Mic-Nights. An denen fand man Jeffrey aber meistens nur zeichnend und alleine an einem Tisch sitzend. Anfangs ging er nämlich nur dort hin, um die Künstler am Open-Mic zu zeichnen.
Irgendwann machte er dann den Schritt auf die Bühne und lernte so neue Leute kennen. Während seinen Gigs verteilte er Kassetten mit seiner Musik. So gelangte eine davon in die Finger von jemandem, der bei Rough Trade Records tätig war. Dort hat er dann sein erstes Album aufgenommen.
Am liebsten erzählt Jeffrey Lewis einfach nur Geschichten, egal ob durch Comics, Videos oder Songs, oder eben alles zusammen, wie er das gerne an seinen Shows macht.
