Lipscomb cantaba y tocaba el blues, pero él rechazó la etiqueta de músico de blues en favor del "cantor", que cubría la gama mucho más amplia de tipos musicales que formaban parte de su repertorio. Descubierto por un público más amplio durante el renacimiento popular de la década de 1960, Lipscomb realiza para grandes audiencias en todo el país hasta su muerte en 1976.
