Il 22 luglio 2001 De Rossi ha giocato per la prima volta un'amichevole precampionato. Era la Roma scudettata di Fabio Capello e Daniele entró nella ripresa.
23 anni dopo si è ritrovato in vesti diverse ma nella stessa situazione: ha allenato per la prima volta la Roma in un'amichevole precampionato.