"Catch 22" ist der Name dieser Folge. Im Fokus steht Desmond von dem wir erfahren, dass er früher einmal Mönch in einem Kloster war und wie es dazu kam. Auf der Insel hat Desmond erneut Visionen. Er sieht wieder wie Charlie stirbt, hat gleichzeitig aber auch Grund zur Annahme, dass ihn das wieder mit Penny zusammen bringen könnte. Für Desmond entsteht dadurch ein Konflikt...